2002年和詹姆斯结识。里奇·保罗那时候是一名卖球衣的小贩，有一次他要从阿克伦的机场前往亚特兰大进一批球衣，遇见了詹姆斯。詹姆斯当时已经是名满全美的天才高中生，他看到保罗身上穿着一件复古的正版沃伦·穆恩（著名NFL四分卫）的球衣，立马被吸引住了，因为詹姆斯当时身上正穿着另外一位著名四分卫迈克尔-维克的仿版球衣。詹姆斯想要买正版货，于是主动上前搭讪，两人就此相识。里奇·保罗在高中时期打过篮球，但是天赋有限只能放弃，为了生活而贩卖球衣。他有着更为丰富的阅历，又能说会道，很快成为詹姆斯的挚友之一，进入詹姆斯的最核心团队。里奇·保罗从那时候起就跟着CAA经纪公司的莱昂·罗斯学习。

2012年9月，里奇·保罗从CAA经纪公司独立出来，创建Klutch Sports Group，自己做经纪人。保罗的第一个客户正是詹姆斯。